都市計画法上の強制的買取という形をとることで，５０００万円の特別控除を利用して申告した事案。最高裁は高裁判決をくつがえし，特別控除を認めなかった。その理由は，土地所有者が具体的に建築物を建築する意思を欠き，都道府県知事等による当該土地の買取りが外形的に都市計画法５６条１項の規定による買取りの形式を採ってされたにすぎない場合には，租特法３３条１項３号の３所定の「都市計画法第５６条第１項の規定に基づいて買い取られ，対価を取得する場合」に当たらないというもの。
この事案は，いくつかの興味深い問題を含んでいる。巨視的な視点からみると，土地買収にかかる公共支出と，譲渡所得税における租税優遇措置を，統合的に観察すべき事案かもしれない。用地買収の資金が足りない場合に，土地所有者に譲渡所得税がかからないルートを選ぶことで，その分，名古屋市としては買収資金を低めにおさえることが可能になる。租税上の利益（tax benefit）が，土地所有者から名古屋市に移転していることになる。最高裁はそのような移転自体をいけないといったのではなく，するつもりもない建築許可申請を出させて，「うそ」をいわせて租税優遇措置を利用することを否定したのではないか。
